Chuck Bass a fait son entrée dans le monde pour la première fois dans une des chambres d'une prestigieuse clinique située en plein cœur de la magnifique ville qui ne dort jamais : Manhattan. Lors d'une rude nuit de neige, le 18 février 1990. Bartholomew Bass, jeune entrepreneur immobilier déjà adulé de tous et plein aux as & Misty Foner, jeune femme issu d’une longue lignée de famille noble, ils sont jeunes, beaux déjà extrêmement riches, et fou amoureux l’un de l’autre. Le jeune couple ne pouvait espérer de cadeaux plus merveilleux à la veillée de cette fête si spéciale qu'est Noël. Né avec une petite cuillère en argent dans la bouche, et malgré le départ de sa mère juste après sa naissance, Chuck est un de ces enfants pourris gâtés qui fréquentent les meilleures écoles, s’habillent de haute couture, pratiquent les sports tel que le golf dès leurs plus jeunes âges et ne côtoient que les gens de leurs classe sociale sans daigner regarder le commun des mortels. A dix ans seulement Chuck se sent déjà régné en maître et à l'impression de posséder le monde au creux de sa main en prenant un malin plaisir a exigé tout et n’importe quoi. Caprices que ses nombreux majordomes s’empressent de satisfaire. Oui, le petit garçon est entouré d’un nombre impressionnant de serviteurs, son père étant trop occupé par ses travaux respectifs et côtoyant la haute société se doivent d’assister à tout les galas de charités chiants a mourir & autres dîners mondains, pensant que leur absences serait largement comblé par les nurses il laisse leurs fils qui se sent pourtant bel et bien seul. Néanmoins n’allez pas croire que cela le dérange, bien au contraire, le jeune homme apprend très vite et se plait à vivre sa vie en réel petit prince. Grâce aux dîners absolument fabuleux qu’organise Bart, Chuck fait très rapidement la connaissance d’un certain Nate Archibald, fils d’un ancien capitaine de la marine, reconvertit en homme d’affaire.
Ensemble, ils ont déjà fait les 400 coups alors que les jeunes de leur âge se préoccupent seulement d’être pris dans l’équipe de foot minable de leur quartier minable. Ils ne ratent aucune fêtes mondaines, aucunes soirées de charité où leurs parents se doivent d'assister, et, ensemble, organisent les meilleures fêtes. C'est ensemble qu'ils se sont saoulés pour la première fois, le jeune homme était dans un tel état qu'il s'endormit dans la chambre d'hôtel où avait eu lieu la fête pour se réveiller le lendemain soir, seulement revêtu de son caleçon, il ne retrouva jamais ses habits et les deux amis surnommèrent cette aventure 'la cuite du siècle'...
Depuis, les conneries s’enchaînent, et les joints aussi. Néanmoins un petit différent pourrait d'entreposer entre leur formidable amitié. Quoi ?. Plutôt qui. Il ne s’agit pas d’un ‘simple petit différent’, ni même d’une ‘simple fille’ car personne n’oserait qualifier ainsi Blair Waldorf. La petite amie de Nate, du moins, si l’on peut appelé ça un couple, ils ne font que se séparés pour se remettre ensemble et à nouveau se disputer. Pathétique. Chuck est bien décidé a rompre pour de bon leur petite amourette. Juste pour le plaisir de faire du mal ? Oui ou non, notre beau brun s’est rendu compte, et bien malheureusement à son désavantage, qu’il est tombé fou amoureux de la très célèbre et intouchable B, après avoir couché avec elle sur la banquette arrière de la limousine. Néanmoins, ce n’est pas une raison pour ne pas lui faire du mal. Et pour cela il n’hésitera pas à venir en aide a la célèbre Gossip Girl via son Blackberry dernier cri. Mais il perdit la confiance de Blair, et du attendre un long moment avant que l'objet de tout ses désirs ne lui accorde son pardon. Ils sortirent ensembles pendant quelques semaines, ayant même prévu un voyage ensembles. Mais Bart introduisit le doute dans l'esprit de Chuck, qui finalement ne vint pas au voyage, laissant Blair seule. A son retour, la jeune fille était avec quelqu'un d'autre, et Chuck s'en voulut pendant longtemps. Entre les deux, un jeu étrange commença, voulant chacun que l'autre prononce les trois mots magiques. Puis Bart, le père de Chuck, décéda dans un accident de voiture, libérant, bien que profondément attristé, le jeune homme. Mais comme toujours, il prit la fuite, et ce fut Jack Bass, son oncle tant détesté, qui le retrouva. Et quelques mois après, il réussit enfin à dire les trois mots magiques à Blair.
Pendant plusieurs mois, ils eurent une belle relation, s'aimant à la folie l'un et l'autre. Mais Chuck commis l'impardonnable, et bien qu'il comprenne le choix de Blair, il fera tout pour la récupérer.


[justify]Chuck à perdu sa virginité alors qu'il était en sixième avec Georgina Sparks. Depuis, il l'évite.
Il a aussi prit la virginité avec Blair sur la banquette arrière de sa limousine, alors qu'elle venait de faire un strip-tease sur la scène du Victor Victrola, son cabaret.
Il avait tenté, lors d'une soirée, de coucher avec Jenny Humphrey et s'est retrouvé avec un joli coquard le lendemain, offert par Dan Humphrey.
Il y a un an, il était tellement amoureux de Blair que sur le plan physique, il ne pouvait coucher avec quelqu'un d'autre.
Bien qu'il essaye de faire croire qu'il a changer, Chuck est toujours un amateur de whisky et de Marijuana.
Chuck pense savoir qui est Gossip Girl, mais il ne le dit a personne
Si Blair a quitter le brun, c'est parce qu'il l'a vendue à Jack pour garder son hôtel.