Elizabeth et Bart se regardèrent, n'échangèrent aucune parole. Tous deux profitèrent de l'instant qu'ils étaient en train de vivre. Le petit Charles se tenait au creux du coude de sa maman, dormait paisiblement. Il ne savait pas ce qu'il l'attendait, qu'il venait de naître dans un monde dur, sombre et qu'il allait avoir une vie compliquée, une vie où le mensonge allait dominer. Pour des raisons qui restèrent obscures à Chuck et inconnues, Elizabeth disparut de la vie du petit garçon au bout de quelques mois. Depuis ce jour, son père lui fait croire que sa mère est morte à sa naissance et que tout ceci et de sa faute. Chuck, lui, raconte à ses camarades que sa maman est morte quand il avait six ans, dans un crash, car penser que sa mère est morte de sa faute lui fait horriblement mal et est l'une de ses plus grandes souffrances.

Pendant toute son enfance, Chuck a été un enfant pourri gâté, un enfant qui, quand il claquait des doigts, obtenait tout ce qu'il voulait. Autour de lui, il devait y avoir des tas de majordomes. Malgré l'absence de sa mère durant toute sa petite enfance, Chuck a vécu tout de même entouré de femmes. Dont Georgina Sparks. Cette jeune fille, d'un an son ainée, la captivait. Ses grands yeux bleus, sa chevelure brune, ses formes déjà généreuses à son âge... Tout le captivait. Et un jour, tous deux, franchirent le pas. C'était dans leur bahut qui était encore mixte. Ce fut épique, magique. Sa première fois. Pour Georgina, ce fut un coup comme un autre, même si aujourd'hui elle en tire une certaine fierté d'avoir pris la virginité de Chuck. Mais pour ce dernier, cette première fois marqua le début d'une longue carrière de Don Juan.

A peine adulte et il avait déjà tout perdu. Chuck avait beau avoir une superbe réputation, être un coureur de jupons, riche et désiré, perdre son père à 18 ans fut l'une des épreuves les plus dures. De plus, son père venait de se mettre en couple avec Lily Van der Woodsen, qu'il ne pouvait pas voir. Cette période fut l'une des plus sombres pour le jeune homme, frôlant le suicide. Seule Blair put la sauver du haut de l'immeuble. Seules ses paroles eurent un effet sur lui. Malgré ses vrais amis comme Nate ou Serena, seule la belle brune put l'apaiser. De véritables sentiments commencèrent à naître en Chuck pour Blair, lui interdisant même de coucher avec d'autres personnes. C'était une grande première pour lui.

Mais l'histoire de la reprise de l'entreprise familiale n'aurait pas pu se finir aussi bien. En effet, même si Bart avait mis sur le testament que Chuck pouvait en héritier, l'oncle de ce dernier, Jack mit un stratégème pour récupérer cette boîte aux énormes bénéfices. Et pour cela, il utilisa les deux personnes qui importaient dans le coeur de Chuck : Blair et sa mère. Oui, sa mère. Finalement, cette dernière n'était pas morte à sa naissance. Oh non, loin de là. Elle avait toujours été près d'un Bass, mais pas le bon. Elizabeth vivait tout simplement avec Jack, loin de New-York, ne prenant quasiment pas de nouvelles de son enfant. C'est grâce à elle et un ingénieux plan que Jack put reprendre l'hôtel au détriment de Chuck; Blair fut mise en jeu et cette dernière apprécia que peu le geste du jeune homme. Depuis, elle refuse de lui parler, de parler même de lui ou de le voir. Cela a détruit Chuck qui pensait au contraire faire quelque chose de bien, préférant Blair à l'hôtel. Mais Jack manipula et gâcha tout entre eux deux.

Après avoir frôlé une mort quasi certaine à Prague et après s'être rendu compte qu'il était en train de devenir quelqu'un comme son père, Chuck décida de partir à Paris pour reconstruire sa vie, pour changer d'identité. Il y rencontra une jeune femme, une parisienne du nom d'Eva, qui le soigna sur la plan physique et moral. C'est uniquement grâce à elle qu'il est ce qu'il est aujourd'hui. Néanmoins, Blair, ayant découvert par hasard, pendant des vacances qu'il sortait avec quelqu'un d'autre, qui se faisait passer pour une autre personne, décida de briser son couple.